Trees T. Kusumawardani menyelesaikan pendidikan  tingkat  sarjana jurusan Manajemen di Fakultas Ekonomi  Universitas Gajah Mada pada awal 1981. Kemudian melanjutkan pendidikan tingkat pascasarjana bidang Perbankan dan lulus pada awal 2009 di ABFI Institute of Perbanas, Jakarta.

 

Trees mengawali karirnya  sebagai trainee pada Proyek Kerjasama IPID/UNIDO dengan tugas utama membantu mencari data untuk penyusunan Pre Feasibility Project untuk industri skala menengah atas. Kemudian Trees bekerja pada Yayasan Pengembangan Manajemen Indonesia, dan pada periode tersebut Trees mengajar paruh waktu di Fakultas Ilmu Administrasi Universitas Atma Jaya, Jakarta dan STIE Perbanas, Jakarta. Trees juga  aktif berperan serta dalam penyusunan Rencana Induk Pengembangan (RIP) beberapa perguruan tinggi.

Sekembali dari Canberra, Australia karena mengikuti suami yang saat itu bertugas sebagai diplomat, Trees bekerja di Perhimpunan Bank-Bank Swasta Nasional (Perbanas) sebagai Executive Secretary selama hampir 10 tahun, sementara kegiatan mengajarnya diteruskan.

Selepas dari  Perbanas, Trees kemudian menjadi Direktur Pendidikan di sekolah model dan kecantikan, John Casablancas. Dan setelah berhenti bekerja penuh waktu, Trees lalu fokus mengajar paruh waktu di STIE Perbanas dan STIE Bhakti Pembangunan. Trees yang memiliki minat pada bidang keuangan kemudian menjadi dosen tetap di Program Studi Akuntansi Universitas Bakrie, Jakarta.